Die Geschichte des Bravìo reicht bis zum Ende des XIV. Jahrhunderts zurück, insbesondere bis 1373, als das Gemeindegesetz die Regeln des Palio (Preis) festlegte. Der Bravio delle Botti scheint zu Ehren von San Giovanni Decollato, dem Schutzpatron von Montepulciano, gegründet worden zu sein, der am 29. August gefeiert wurde.